Raymond Reddington dus, op sublieme wijze gespeeld door James Todd Spader. De acteur genoot voor hij zijn opwachting maakte in The Blacklist al naam met onder meer rollen in de serie The Practice en rollen in bekende films als Pretty in Pink, Seks, Lies and Videotape, Crash en Stargate. Het leverde hem drie Emmy Awards en een Satellite Award. Daarnaast werd hij genomineerd voor een Golden Globe en voor tal van Satellite Awards. Geen kleine jongen dus.